»Dear Doosie« ist die Anrede des Autors für seinen Leser, mit der er charmant seine Unentschlossenheit umschreibt, sich zwischen dem »Du« und dem »Sie« als Übersetzung des englischen »You« zu entscheiden. In seinen amüsanten, spielerischen und hintergründig ernsten Briefen lässt der Autor den Leser zu seinem ganz persönlichen Englischschüler werden. Deutsch und Englisch sind mit viel Witz und Charme so miteinander verwoben, dass der Leser auf vergnügliche, unterhaltsame Weise - sozusagen nebenbei und »mit Liebe« - eine Menge urechtes Englisch lernt. Dabei entspinnt sich zwischen Autor und Leser, Lehrer und Schüler eine zarte Liebesgeschichte, und die Briefe an Doosie werden immer leidenschaftlichere Liebesbriefe.